Nådendals kloster: från donerat gods till stad
På beslut vid det svenska riksrådets möte den 30 augusti 1438 grundades ett nytt birgittinskt kloster i Åbo stift. Grundandet hade samband med efterverkningarna av Engelbrektsupproret (1434–1436): i grundningsbrevet hoppades man att det nya klostret skulle blidka Guds nåd och således förebygga interna konflikter i riket. Idén om att grunda ett kvinnligt kloster i Åbo stift hade dock redan varit under planering i ett par årtionden. Bakom projektet stod biskopen av Åbo stift Magnus Tavast (Magnus Olai, biskop 1412–1450) och lokala adelsmän som också understödde till grundandet av birgittinklostret.
Sökandet efter en plats för det nya klostret
En lämplig plats för byggandet av klostret söktes först på den kungliga gården Stenberga i Masko. Från moderklostret i Vadstena sändes några nunnor och prästbröder för att leda projektet och lära nya medlemmar de birgittinska ordensreglerna. Vadstenabröderna som först sändes ut bedömde gården i Masko som olämplig för det nya klostret: marken var alltför mjuk och olämplig för uppförandet av stenbyggnader, och det fanns ingen ren vattenkälla på platsen. Dessutom sägs det att en obehaglig lukt steg upp från det omgivande uppdämda vattnet på hösten och våren.
Nästa föreslagna plats för klostret var den kungliga gården Helgå i Bjärnå år som donerades av riksrådet år 1441. Men innan flytten av klostret hann börja, fick det en tredje gård som donation. Donatorerna var riddaren Henrik Klasson och hans hustru Lucia Olofsdotter, som skänkte sin gård i Reso till birgittinorden med villkoret att det nya klostret skulle byggas där. Paret hoppades också att birgittinerna skulle inkludera dem och deras föräldrar i sina böner.
Kungligt godkännande
Den nya kungen Kristoffer av Bayern (1418–1448) godkände flytten till Ailos med villkoret att han skulle utses till klostrets grundare och beskyddare. På detta sätt bands Nådendals kloster (på latin Vallis Gratiae, på finska Naantali) till kungens politiska program, vars mål var att stärka hans ställning i riket. Han tilldelade dessutom Nådendal handelsprivilegier och godkände grundandet av en stad intill klostret.
Nådendal hade därmed inflytelserika understödjare, men framför allt fick klostret jorddonationer från sina grannar, lokala adelsmän, som också skickade sina döttrar till klostret för att bli nunnor. Donatorerna hoppades i gengäld på birgittinernas förböner för deras själar. Genom jorddonationer och handelsprivilegier växte staden Nådendal fram runt klostret.